Feinschmecker lieben die charakteristisch orange-rote Färbung von Lachs, Shrimps und Hummer. Das appetitliche Aussehen verdankt das Fleisch dem Carotinoid Astaxanthin, das die Tiere mit der Nahrung aufnehmen müssen. Forscher der BASF haben ein anspruchsvolles Syntheseverfahren für Astaxanthin entwickelt. Dank dieses Verfahrens ist die BASF eines von zwei Unternehmen weltweit, die das Carotinoid industriell in einer chemischen Totalsynthese herstellen können.
Futtermittelzusatz
in der Fischzucht
Damit der in Aquakultur gezüchtete Fisch in Aussehen und Geschmack dem wild lebenden Tier vergleichbar ist, muß das Fischfutter alle essenziellen Komponenten der natürlichen Nahrung enthalten. Die optimale Versorgung wird dabei durch entsprechende Futtermitteladditive wie z. B. das Astaxanthin gewährleistet. Astaxanthin ist als "Provitamin A" des Lachses ein wichtiger Baustein für die Gesundheit, das Wachstum und die Reproduktion. Astaxanthin gehört außerdem zu den potentesten natürlichen Antioxidantien und wird in den USA bereits als Nahrungsmittelergänzungsstoff eingesetzt.
Mit
Erfahrung und Technologie
Der Astaxanthin-Prozess ist eines der komplexesten Verfahren der BASF. Er ist mit 14 Stufen die längste Synthesesequenz für die Produktion eines einzelnen Wirkstoffes. Trotz der anspruchsvollen Syntheseroute konnte schon nach fünfjähriger Verfahrensentwicklung mit der Planung und dem Bau der Produktionsanlagen begonnen werden. Dank Formulierungserfahrung der BASF auf dem Carotinoidgebiet konnte eine bioverfügbare Form des Astaxanthins zügig entwickelt werden.
Zwar will die BASF die Herstellung von Naturstoffen verstärkt auf Fermentationen umstellen, zum Beispiel bei Vitamin B2. Fermentative Verfahren sind jedoch nicht immer effektiv genug, eine komplexe chemische Synthese in der Produktion zu ersetzen. Deshalb bleiben das klassische chemische Synthese-Know How und das breite Technologieportfolio der BASF weiterhin wichtige Erfolgsfaktoren.
Konvergente Synthesestrategie
Astaxanthin kommt in der Natur in verschiedenen stereoisomeren Formen vor, daher ist keine sterische Kontrolle bei der Synthese der Chiralitätszentren erforderlich. Die effizienteste Methode zum Aufbau von symmetrischen C40-Carotinoiden ist die doppelte Wittig-Kondensation eines symmetrischen C10-Dialdehyds als zentralem C10-Baustein mit zwei Äquivalenten eines C15-Phosphoniumsalzes. Sensitive Substitutionsmuster wie die oxidationsempfindliche -Ketolgruppe sind die besondere Herausforderung der Synthese.
-Ketolgruppe sind die besondere Herausforderung der Synthese.
